За време на својата легендарна 70-годишна кариера, Клинт Иствуд изгради репутација на еден од најпочитуваните режисери и актери.
Иако повремено предизвикуваше контроверзии, како што се обвинувањата дека филмот „Валканиот Хари“ од 1971 година го гламурозира насилството и будноста, Иствуд секогаш тврдеше дека ликот на Хари Калахан бил замислен како антихерој, а не како модел.
„Хари не беше наменет како личност на која треба да му се восхитуваме“, рече Иствуд, бранејќи го филмот од критичарите, според магазинот Far Out.
Неговите филмски дела ретко беа дизајнирани да предизвикаат контроверзии, наместо да се фокусираат на економичноста и ефикасноста во раскажувањето приказни.
Во политички контекст, Иствуд е познат и по своите јавни ставови. Неговиот необичен говор на републиканската национална конвенција во 2012 година предизвика потсмев, додека неговата поддршка за Доналд Трамп изненади многумина, вклучувајќи го и басистот на Red Hot Chili Peppers, Flea.
Кога продуцентите на биографскиот филм The Apprentice, кој ја истражува врската на Трамп со адвокатот Рој Кон, бараа режисер, Иствуд беше еден од главните кандидати. Сепак, тој ја одбил понудата заедно со Пол Томас Андерсон.
Режисерот Али Абаси изјави за „Фигаро“: „На продуцентите им беше тешко да најдат режисер кој би ја ризикувал неговата кариера“.
Трамп силно го нападна филмот, нарекувајќи го „евтин, клеветнички и политички одвратен напад“, додека Абаси, според неговите зборови, соработувал со „човечки ѓубриња“.
И покрај критиките на Трамп, The Apprentice доби позитивни критики, а Себастијан Стен и Џереми Стронг беа номинирани за Оскар за нивните улоги како Трамп и Кон.