Леонардо ди Каприо влегол во светот на глумата како дете, појавувајќи се во неколку телевизиски серии, а потоа се преселил на снимање како тинејџер.
Неговата прва филмска улога беше во филмот „Critters 3“ кој го нарече „еден од најлошите филмови на сите времиња“. Ди Каприо своето професионално филмско искуство го препишува на филмот „Животот на ова момче“, во кој глумеше покрај Роберт Де Ниро.
Покрај Де Ниро, Ди Каприо во текот на неговата кариера имал можност да работи и со најголемите режисери во историјата на филмот, вклучувајќи ги Мартин Скорсезе, Џејмс Камерон, Стивен Спилберг и Квентин Тарантино.
Иако се прослави со улогите во филмовите како „What’s Eating Gilbert Grape“, „Romeo + Juliet“, „The Revenant“, Ди Каприо сака со посебна носталгија да се сеќава на својата улога во филмот „Животот на ова момче“.
Овој филм на режисерот Мајкл Катон-Џонс е снимен кога Ди Каприо имал 17 години и бил пресвртница во неговата кариера. Имено, тој првпат бил на вистински филмски сет, опкружен со искусни актери и професионална екипа, што за него било сосема ново искуство.
Неговата улога како Тобијас Волф, млад човек кој станува жртва на очув навредлив, беше емотивно напорна, но преку неа Ди Каприо можеше да ја покаже својата актерска зрелост и талент.
Иако филмот не доживеа голем финансиски успех, улогата на Ди Каприо доби многу пофалби. Во интервју за Variety, тој откри дека неговата улога во овој филм останала врежана во неговото сеќавање.
„Се сеќавам на секој ден на снимањето, бидејќи сè беше сосема ново за мене“, рече тој.
Ди Каприо ја спореди атмосферата на сетот на ситкомот „Родителство“, во кој претходно глумеше, со атмосферата на сетот на филмот „Животот на ова момче“.
„Доаѓав од релаксиран ситком сет каде сите се шегуваа до сетот со Де Ниро. Динамиката и присуството што тој го имаше со екипата беше неверојатна. Размислував: „Што се случува овде? Зошто сите се толку сериозни ненадејно?“, изјави Ди Каприо.